Au fil de l'histoire, la signification de cette expression a beaucoup évolué.
Au Moyen-âge, cela signifiait être en vue, être sur le devant de la scène.
Pour Montaigne, dans ses Essais, se jeter sur le trottoir, c'est se mettre en évidence.
A la fin du XVIIème siècle, quand on dit d'une fille qu'elle est sur le trottoir, cela veut dire qu'elle est en âge ou en situation de se marier, sans allusion, aucune.
Ce n'est qu'au XIXème siècle, quand les trottoirs furent effectivement construits, que les deux premières acceptions du terme se réunirent pour évoquer la prostitution.